Die Roland- Regatta ist die inoffizielle Vereinsmeisterschaft des SVWS. Aber auch Gäste sind immer gerne gesehen.
Das Besondere der Rolandregatta sind die verschiedenen Startverfahren.Zunächst starten alle Regattasegler in einem Start gemäß der internationalen Wettfahrtregeln. Danach findet der "Jedermann Start" statt. Einfach über Start- und Ziellinie segeln und man ist in der Wertung.
Bei der Roland- Regatta gibt es eine Vielzahl von Wanderpreisen. Diese werden traditionell auf dem Herbstball des SVWS vergeben. Die Schnelligkeits- und Teilnehmerpreise werden selbstverständlich am Regattaabend vergeben.